有一则明代的笑话也与酒令有关。万历年间，袁中郎（宏道）为吴县令，这位仁兄名满天下，常有人去拜访他。一天，来了位江西的孝廉，他弟弟正做某部员外郎，与中郎同年进士，交情不浅。既然是好朋友的兄长远道来访，中郎就在游船上摆了一桌丰盛的酒席，有鲈鱼，还有莼羹，总之是吴越一带最可口的美味佳肴。他意犹未足，还招来了长邑县令江盈科作陪。三人把酒临江，自然是意气洋洋，顺水行舟，远方有青山相候。酒至半酣，客人请中郎发个酒令。中郎说，好啊。他的酒令出得偏：“这酒令须讲一件实物，却要暗含亲戚的称谓，还得挂上官衔。”他指着船头的水桶说：“此水桶，非水桶，乃是木员外的箍箍（哥哥）。”在吴侬软语中，“箍”与“哥”字谐音，“员外”则是官衔，此酒令妙就妙在点出了席间的孝廉有一位做员外郎的弟弟，明摆着，中郎巧借水桶幽他一默。中郎示了范，孝廉也不示弱，他看见船夫手中拿着苕帚，顿时触发灵感，他说：“此苕帚，非苕帚，乃是竹编修的扫扫（嫂嫂）。”当时，中郎的 哥伯修（宗道）和弟弟小修（中道）正任职翰林院编修，因此孝廉的调侃也当胸揪了个正准，恰到好处。文思稍嫌蹇涩的江盈科见到岸上有人正在捆束稻草，真可谓踏破铁鞋无觅处，得来全不费功夫，他说：“此稻草，非稻草，乃是柴把总的束束（叔叔）。”江盈科仍是调侃那位孝廉，他原属军籍，有族侄正在军中当把总，自然要叫他叔叔了。说完妙趣横生的酒令，主客朗声欢笑，各人饮干自己杯中的芳醇，旖旎的青山也已近在眉睫。

这三条酒令妙在谑而不虐，将汉字的转意和谐音用得出神入化。他们学究天人，又岂是“聪明”二字可评价得够呢？小处见大智慧，可异秘法早已失传。

也有些雅到骨子里去的酒令，作起来可就难上加难了。比如说，要择取《诗经》中的成句，合出某种花名，而且还要是并头，并蒂或连理。挖空心思拼吧，总会有些收获。“宜尔子孙”，“男子之样”，诗中开头字可以合为“宜男”，宜男是并头花；“驾彼四牡”，“颜如渥丹”，诗中末尾字可以合为“牡丹”，牡丹是并蒂花；“不以其长”，“春日迟迟”，诗中首句末尾字与后开头字可合为“长春”，长春是连理花。这样的酒令玩起来，只恐怕喝酒的人会完全忘了酒，用脑胜过举杯，座中很难活跃，总之雅过了头，太伤脑筋，即便是饱学之士，也会面有难色，这就有违于行酒作令的初衷了。

文人酒令中也有大俗的，俗到让听者脸红，虽比薛霸王的“女儿乐”之类要隐讳十倍，高明百倍，但说出来，仍属儿童不宜。酒令是文人墨客的雕虫小技，它比即席所赋的诗词，地位差得太远，正因为这样，许多绝妙的酒令疏于记载，没能保存下来，倒是那些味同嚼蜡的即席诗即席词被各种诗词集照单全收。这不能不令人感喟，中国古人虽有苦中作乐的上佳心得，留下的真传却已所剩无几。